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  • 云南大学羊晓东/张洪彬团队在碳氢键官能团化领域取得研究进展

近期,云南大学自然资源药物化学教育部重点实验室羊晓东教授/张洪彬教授团队开展合作研究,在饱和杂环烷烃C(sp3)-H键的官能团化研究领域取得了研究进展。该团队发展了一种单电子转移(SET)与氢原子转移(HAT)的协同作用,首次实现了饱和杂环烷烃与氮杂烯丙基化合物的无过渡金属催化的C(sp3)-H/C(sp3)-H键脱氢交叉偶联反应的新合成策略,获得了一系列在制药工业中有重要性的饱和杂环甲胺衍生物,而该类化合物在温和条件下难以制备得到。

饱和杂环烷烃,特别是饱和环醚及环胺类,是自然界中重要的基本结构单元,广泛存在于大量生物活性分子、小分子药物及功能材料中,其相关合成研究引起了国内外研究者的高度重视。但由于饱和杂环较高的C-H键离解能及较低的酸性,阻碍了对其牢固的C(sp3)-H键官能团化研究的发展。通常,该类官能团化需要传统的强氧化剂、过渡金属、光催化剂、导向基团以及高温(150 oC)等反应条件,长期面临着反应经济性、绿色环保等一系列问题的挑战。因此,发展高效温和的饱和杂环C(sp3)-H键官能团化的新策略,仍然是一项急需解决的研究课题。

该项工作使用氮杂烯丙基阴离子作为超电子给体(SED),以大位阻的芳基碘化物作为电子受体,二者通过单电子转移(SET)形成氮杂烯丙基自由基及芳基自由基,后者进一步与饱和杂环通过氢原子转移(HAT)产生烷基自由基;进而与氮杂烯丙基自由基发生自由基偶联反应形成新的C-C键,一步实现了饱和杂环C(sp3)-H键的直接官能团化。此外,研究发现用该合成策略也可以使甲苯衍生物C(sp3)-H键活化并与2-氮烯丙基中间体发生偶联反应。该合成方法反应条件温和,避免了使用传统的强氧化剂、过渡金属、光催化剂及导向基团等。

相关结果近日发表于英国皇家化学会期刊《化学科学》(Chemical Science, 2020, DOI: 10.1039/d0sc00031k),羊晓东教授课题组博士生刘正芬为论文第一作者。该项工作得到了国家自然科学基金、教育部长江学者与创新团队发展计划、云岭学者及东陆学者支持计划的资助。(通讯员:李哲)

  • 云南大学始建于1922年,时为私立东陆大学,1934年更名为省立云南大学,1938年改为国立云南大学,是我国西部边疆最早建立的综合性大学之一。1937年,著名数学家、教育家熊庆来出任校长,一大批著名学者受聘到校任教,奠定了学校较高的发展基点和深厚的学术底蕴,开创了云大办学历史上的第一个辉煌时期。20世纪40年代,云南大学已发展成为一所包括文、法、理、工、农.......【详细简介】
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